Reforma administracyjna Polski przeprowadzona w 1998 r. przyniosła samorządowe powiaty. Powstał wówczas również powiat nowosądecki. Ustawę o samorządzie powiatowym Parlament uchwalił 5 czerwca 1998 r., a wybory samorządowe odbyły się 11 października tego samego roku. Jeszcze przed końcem roku licząca 60 osób Rada Powiatu Nowosądeckiego wybrała przewodniczącego, jego zastępców oraz Zarząd Powiatu Nowosądeckiego. Przewodniczącym Rady został Jan Duda, a starostą (przewodniczącym Zarządu Powiatu) Jan Golonka.
Wprawdzie władze powiatu wybrano już w listopadzie 1998 r., ale Starostwo Powiatowe jako urząd nie mogło jeszcze funkcjonować. Do końca roku istniały „dwa powiaty”. Pierwszym była Sądecka Miejska Strefa Usług Publicznych, czyli tzw. powiat pilotażowy, który dysponował majątkiem i pracownikami oraz nowopowstały powiat nowosądecki – bez urzędu i urzędników. Starostwo Powiatowe w Nowym Sączu rozpoczęło pracę od początku 1999 r. Nową instytucję zasilili pracownicy Sądeckiej Miejskiej Strefy Usług Publicznych, Urzędu Wojewódzkiego w Nowym Sączu, Kuratorium Oświaty i innych likwidowanych w ramach reformy administracyjnej kraju urzędów.
Powiat nowosądecki objął swym zasięgiem 16 gmin: Chełmiec, Gródek nad Dunajcem, Grybów, Kamionka, Korzenna, Łabowa, Łącko, Łososina Dolna, Nawojowa, Podegrodzie, Rytro, Krynica-Zdrój, Muszyna, Piwniczna-Zdrój, Stary Sącz i miasto Grybów. W momencie powstania powiatu na tym terenie mieszkało ok. 198 tysięcy osób (w 2016 r. było to już ok. 210 tysięcy). Powiat nowosądecki od początku jest drugim co do liczby ludności w Małopolsce, po powiecie krakowskim.
Siedziba władz samorządowych powiatu nowosądeckiego mieści się w Nowym Sączu, który jest odrębnym organizmem – miastem na prawach powiatu (tzw. powiatem grodzkim). Po likwidacji województw w Małopolsce powstały trzy takie powiaty grodzkie: Kraków, Tarnów i Nowy Sącz.
Powierzchnia powiatu wynosi 1550 km2 (około 0,49% powierzchni Polski), z czego większość zajmują tereny górskie i wyżynne, a także doliny rzeczne Dunajca z jego głównymi dopływami: Popradem i Kamienicą. Takie ukształtowanie oraz wyłączenie Nowego Sącza spowodowało, że powiat nowosądecki zyskał charakter przede wszystkim turystyczno-rolniczy.
Głównym kierunkiem rozwoju, jaki wytyczył przed sobą pierwszy samorząd powiatowy Sądecczyzny, była modernizacja i rozbudowa infrastruktury, zwłaszcza drogowej. Powiat bowiem przejął we władanie ponad 500 km dróg i niemal 150 mostów. Samorząd powiatowy stał się również organem założycielskim dla szkół średnich regionu (poza mieszczącymi się w Nowym Sączu), szpitala w Krynicy, pogotowia ratunkowego, poradni psychologiczno-pedagogicznych i części ośrodków zdrowia. Te ostatnie szybko przekazano w ręce firm zakładanych przez pracowników służby zdrowia lub gmin. Odmiennie niż w pozostałych polskich powiatach, nie powstał tu Powiatowy Urząd Pracy. Uzgodniono bowiem, że na Sądecczyźnie będzie tylko jedna taka instytucja, która obsłuży wszystkich mieszkańców i prowadzić ją będzie miasto Nowy Sącz. W 2006 r. to się jednak zmieniło i od czerwca tego roku rozpoczął działalność Powiatowy Urząd Pracy dla Powiatu Nowosądeckiego.
Najważniejszym wydarzeniem z pierwszych istnienia powiatu nowosądeckiego byłą pielgrzymka papieża Jana Pawła II do Starego Sącza i kanonizacja bł. Kingi, która została patronką samorządów. Na uroczystości, jakie odbywały się 16 czerwca 1999 r., przyjechało około 700 tysięcy osób z całej Europy Środkowej oraz premierzy Polski i Słowacji. Od tego czasu na starosądeckich błoniach znajduje się Papieski Ołtarz, Izba Pamięci poświęcona papieżowi Polakowi i rozwinęło się centrum Opoka jako ośrodek turystyczno-pielgrzymkowy.
Po pierwszych czterech latach istnienia powiatów Sejm zmodyfikował nieco ich funkcjonowanie. Przede wszystkim zmniejszono liczbę rajców. To poskutkowało tym, że w Radzie Powiatu Nowosądeckiego zamiast 60. radnych zasiadło jedynie 29., zmniejszył się również Zarząd Powiatu – z 6. do 5. osób.
Po wyborach jesienią 2002 r. starostą ponownie został Jan Golonka, a przewodniczącym Rady Powiatu Wiesław Basta. Ta kadencja przyniosła wręczenie pierwszych Medali Honorowych Zasłużony dla Ziemi Sądeckiej przyznawanych raz w roku przez Radę Powiatu osobom szczególnie zasłużonym dla regionu. Dzieje się to na uroczystej sesji Rady, jaka odbywa się w połowie czerwca, jest to także forma upamiętnienia papieskiej wizyty w Starym Sączu. W tej kadencji nie tylko pozostał ten sam starosta, ale również nie zmieniły się priorytety w działaniach samorządu powiatowego – rozbudowa i modernizacja infrastruktury publicznej (drogi, szkoły itd.).
Kolejne wybory – w 2006 r. – również nie przyniosły poważnych zmian w samorządzie powiatowym. Starostą pozostał Jan Golonka. Przewodniczenie Radzie Powiatu przejął Stanisław Wanatowicz. Niespełna pół roku przed ówczesnymi wyborami samorządowymi utworzono Powiatowy Urząd Pracy dla Powiatu Nowosądeckiego poprzez podzielenie instytucji obsługującej dotąd dwa powiaty: grodzki – miasto Nowy Sącz i nowosądecki.
W wyborach 2010 r. mieszkańcy również wsparli dotychczasową władzę samorządową powiatu nowosądeckiego. Na starostę wybrano Jana Golonkę, a przewodniczącym Rady Powiatu został Wiesław Basta.
Lata 1999-2014 przyniosły przede wszystkim początek budowy sądeckich obwodnic: Starego i Nowego Sącza, Podegrodzia, Brzeznej i Chełmca. Działo się to we współpracy sądeckich gmin, Nowego Sącza i powiatu nowosądeckiego oraz władz województwa małopolskiego. Ważną rolę odegrał tu Witold Kozłowski, który od 1998 r. pełnił rolę sekretarza powiatu nowosądeckiego, będąc jednocześnie radnym wojewódzkim (lata 1998-2010 i od 2014 r.).
Wybory samorządowe w 2014 r. przyniosły duże zmiany w powiecie nowosądeckim. Starostą został wówczas Marek Pławiak, który wcześniej był radnym powiatowym I kadencji, a na przewodniczącego Rady Powiatu Nowosądeckiego wybrano Zygmunta Parucha, w I i II kadencji członka Zarządu Powiatu.
Nowe władze powiatu już na początku kadencji podjęły ryzykowną ze względu na terminy decyzję o szybkiej budowie zachodniej obwodnicy Nowego Sącza. Prace przy tej trasie trwały pół roku. Roboty zakończono w grudniu 2015 r. Po tym czasie do zamknięcia systemu sądeckich obwodnic zostało już tylko wybudowanie 1,6 km drogi łączącej obejście północne i zachodnie Nowego Sącza. Tym ma się zająć inna instytucja.
Modernizacja i rozbudowa infrastruktury nie stała się jednak priorytetem nowych władz samorządowych. Na pierwszym miejscu postawiono bowiem ludzi, zwłaszcza najsłabszych i zagrożonych wykluczeniem. Stąd nacisk na sprawy społeczne, wsparcie dla niepełnosprawnych i wyrównywanie szans oraz wzmocnienie działań bezpośrednio służących mieszkańcom.
