Wieki XIV-XVI
Okres panowania ostatnich Piastów i rządy Jagiellonów, to czas pełnego rozkwitu gospodarczego, społecznego i kulturalnego Sądecczyzny. Istniejąca sieć osadnicza wyraźnie się krystalizuje. Funkcjonujące miasta i wsie rozwijają się gospodarczo, korzystając głównie z zaplecza rolniczego i korzyści handlowych (szlaki), a także dzięki rzemiosłu, które w tym okresie (szczególnie XVI wiek) ulega rozwojowi. A. Rutkowska – Płachcińska kataloguje około 75 osad, które istniały przed 1320 r. i około 110 dalszych, funkcjonujących w wieku XIV. Podstawy gospodarcze czyniły ziemię sądecką atrakcyjną, mimo położenia jej na skraju województwa krakowskiego, choć z drugiej strony bliskość granicy i wynikające z tego faktu korzyści handlowe niewątpliwie ożywiały gospodarkę Sądecczyzny. Rozwój ten nie był jednakże równomierny obszarowo i stały w czasie.
Położenie przygraniczne miało wpływ także na stosunki społeczne, a potem również na religijno-wyznaniowe mieszkańców ziemi sądeckiej. Zwiększanie się ilości terenów korzystnych pod względem osadniczym przez wykarczowanie lasów było na pewno jednym z czynników wzmożonego zainteresowania tymi terenami nowej grupy etnicznej – Wołochów, którzy w XVI wieku poczęli masowo tu napływać. Najprawdopodobniej wywodzili się oni z terenów bałkańskich (górzyste obszary Karpat – tereny obecnej Rumunii) i trudnili się w przeważającej części pasterstwem. Od tego czasu do połowy XVII wieku nowo powstające miejscowości na Sądecczyźnie lokowano na tzw. prawie wołoskim, a te istniejące przenoszono z prawa niemieckiego na nowe. Szczególnie intensywny napływ tej ludności widoczny był w południowo-wschodniej części ziemi sądeckiej i w tzw. państwie muszyńskim. Niewątpliwie zmieszanie się etniczne nowej ludności z elementami miejscowymi (polskimi, ruskimi, a także słowackimi i węgierskimi) dało w późniejszym okresie czasu skutek w postaci wykształcenia się tzw. zachodnich Łemków – grupy etnicznej o wyrazistej odrębności kulturowej.
Muszyna wraz z okolicznymi miejscowościami, jak już wspomniano, tworzyła tzw. państwo muszyńskie będące własnością biskupów krakowskich (z przerwą w XIV wieku) i cieszące się dużą niezależnością i samodzielnością administracyjną. Ta niezależność miała przede wszystkim charakter sądowniczy i wojskowy, a wynikała w głównej mierze z faktu kluczowego położenia ziemi muszyńskiej w terenie nadgranicznym oraz jej walorów handlowych. Zarządzający kluczem muszyńskim starosta (najsłynniejszy – Stanisław Kępiński /Kempiński/ sprawujący swój urząd w latach 1575-1590 i uwieńczony w znanej fraszce Jana Kochanowskiego), mimo noszonej nazwy funkcji był właściwie urzędnikiem biskupa i jemu bezpośrednio podlegał.
Właściwy starosta sądecki miał jakoby już urzędować za Kazimierza Wielkiego, będąc tym samym najstarszym starostą grodowym w Małopolsce. W XV wieku rola starostów znacznie się powiększyła, gdy ograniczono uprawnienia kasztelanów i rozszerzono funkcje wykonawcze na urzędy starościńskie. W II połowie XVI wieku w województwie krakowskim było tylko 4 starostów właściwych – to znaczy tych o rzeczywistych prawach administracyjnych i sądowniczych (krakowski, biecki, oświęcimski, sądecki). Starostwo sądeckie było zatem urzędem o dużej pozycji i wartości, choć nie przynosiło zbyt wiele dochodu do skarbu.
Obok administracji państwowej ważna również była administracja kościelna, która decydowała o pozycji danej ziemi i jej rozwoju, szczególnie kulturalnym. W 1448 roku zaszła na tym polu istotna zmiana; kardynał Zbigniew Oleśnicki erygował wówczas kolegiatę w Nowym Sączu i tym samym wydzielił na obszarze diecezji krakowskiej drugi co do wielkości archidiakonat – sądecki. Jednostka ta obejmowała swym zasięgiem ziemię sądecką, a także dekanaty: Nowy Targ, Bobowa, Biecz, Jasło, Pilzno, a w XVII wieku również: Mielec, Ropczyce, Żmigród, a nawet Strzyżów i Spisz. Reforma, obok aspektu czysto liturgicznego i organizacyjnego wewnątrz kościoła krakowskiego, wiązała się także z chęcią przeciwdziałania wpływom silnego na tym terenie prawosławia (kolonizacja wołoska) i miała na celu również obronę przed prądami husyckimi, docierającymi z południa i centrum Europy (Czechy).
To jednak nie husytyzm, a reformacja jak się okazało, spowodowała istotne zmiany w stosunkach religijnych ziemi sądeckiej. Przedstawiciele i zwolennicy nowej myśli religijnej i społecznej pojawili się tutaj stosunkowo wcześnie, bo w połowie XVI wieku. W okolicach Nowego Sącza (Wielogłowy, Męcina, Chomranice) działał Stanisław Farnowski, który osiadł później u starosty sądeckiego Stanisława Mężyka. Ruch reformacyjny zdobywał popularność wśród szlachty, a także mieszczan sądeckich i chłopów z Nawojowej, Brzeznej, Tropia i okolicznych terenów. Potop szwedzki i jego następstwa przerwały rozwój reformacji na tym terenie.
Okres wieków XIV-XVI to jednak przede wszystkim czas wielkiego rozwoju kulturalnego Sądecczyzny, zarówno jej miast, jak i wsi. Nowy Sącz staje się ważnym ośrodkiem nie tylko administracyjno-gospodarczym, ale także miejscem wizyt królów, działań artystów i rozwoju sztuki. Podobnie dzieje się z innymi miastami Sądecczyzny, które w tym czasie zyskują bogatą zabudowę miejską i liczne fundacje kościelne. Na wsiach powstają kościoły, kaplice z bogatym wyposażeniem w dzieła sztuki sakralnej – rzeźby i malarstwa oraz rzemiosła artystycznego. Rozwój sztuki sakralnej, który przybrał szczególnie znaczne rozmiary w końcu XIV i 1 poł. XV wieku skłonił niektórych historyków sztuki do wyróżnienia tzw. „szkoły sądeckiej” w malarstwie ołtarzowym (tablicowym). Szkołę tą stanowił zespół działających w tym okresie (około XV w.) w okolicach Nowego i Starego Sącza artystów, tworzących swe dzieła w podobnym klimacie liryzmu i konserwatyzmu. Cechy te upodabniały dzieła sądeckie do czternastowiecznej sztuki włoskiej („Nowy Sącz – polska Siena”). Ostatnie wyniki badań sugerują raczej dominujący wpływ ośrodka krakowskiego na te dzieła (szkoła krakowsko-sądecka) a zwolennicy tej tezy dostrzegając odrębność sztuki okolic Sączów zwracają uwagę, że fakt zachowania wielu zabytków w tych okolicach nie świadczy że tam powstały. Na XV wiek datuje się także rozwój tzw. stylu „Pięknych Madonn”, których poszczególne egzemplarze pochodzą z kościołów, a i być może z warsztatów sądeckich. Wśród nich wymienić można słynne Madonny z Krużlowej i Ptaszkowej. Bez względu jednak na ostateczny wynik tej dyskusji już teraz można stwierdzić, że Sądecczyzna tego okresu stanowiła obszar bogaty w wysokiej klasy dzieła, a jej sztuka promieniowała na okoliczne tereny.
Rozwój sztuki w tym okresie szedł także w parze z ogólnym podniesieniem poziomu wiedzy i świadomości wśród, oczywiście niektórych, warstw społecznych. Ziemia sądecka wydaje pierwszych studentów Uniwersytetu Krakowskiego pochodzących nie tylko z miast (Nowy i Stary Sącz, Grybów), ale także z: Barcic, Chełmca, Nawojowej, Podegrodzia, Rożnowa, Świerkli, Tęgoborzy i Tropia. Rozwojowi szkolnictwa towarzyszył zapewne także rozkwit literatury. Szlakami sądeckimi wędrują zapewne liczni ówcześni humaniści – pisarze, malarze, ludzie kultury, nauki i sztuki.